U prethodnih deset godina Novak Đoković i Filip Kolšrajber odigrali su ukupno devet međusobnih mečeva, a od početka 2019. godine sastaće se treći put. Nemački veteran savladao je Marka Čekinata u drugom kolu Mastersa u Rimu (6:3, 6:3), pa će se u osmini finala sastati sa Novakom Đokovićem. Prvi ovosezonki meč dvojice tenisera dobio je Kolšrajber, bilo je 2:0 (6:4, 6:4) na Indijan Velsu, a Novak se zatim revanširao na Mastersu u Monte Karlu 2:1 (6:3, 4:6, 6:4). Treći mesec za redom Đoković i Kolšrajber odigraće međusobni susret, a videćemo da li će biti dovoljno vremena da snage odmere još večeras. Planom organizatora Mastersa u Rimu, a sve zbog jučerašnjih odlaganja mečeva zbog kiše, duel Novaka Đokovića i Filipa Kolšrajbera trebalo bi da počne posle 19.30.